Le premier lieutenant-gouverneur de l’Ontario, John Graves Simcoe, est représenté à deux endroits dans le hall principal de l’édifice législatif provincial. Son portrait se trouve du côté est du hall, et il figure aussi dans le tableau intitulé « La première Législature du Haut-Canada », accroché au mûr ouest. À titre de fondateur du Haut-Canada et de sa Législature, Simcoe exerça une influence significative sur l’histoire de la province, et ce, nonobstant le fait qu’il n’y passa que quatre ans.

Simcoe fut nommé lieutenant-gouverneur du Haut-Canada après l’adoption de la Loi constitutionnelle par le Parlement britannique en 1791. Cette loi créait deux nouvelles colonies britanniques au Canada, soit le Haut-Canada (aujourd’hui l’Ontario) et le Bas-Canada (aujourd’hui le Québec), chacune ayant une administration gouvernementale distincte. L’expérience antérieure de Simcoe en Amérique du Nord consistait à avoir agi comme lieutenant-colonel au sein de l’armée britannique pendant la Révolution américaine.

Simcoe fixa la capitale du Haut-Canada à Newark (aujourd’hui Niagara-on-the-Lake), où, en septembre 1792, il convoqua la première séance de la Législature récemment élue. Or, la situation de Newark, dangereusement près de la frontière américaine, fit naître un besoin pressant de trouver un nouvel emplacement pour la capitale. L’année suivante, Simcoe fonda York (aujourd’hui Toronto) sur la rive nord du lac Ontario et, peu à peu, il déplaça l’administration de la province vers cette nouvelle ville.

Pendant son mandat d’administrateur du Haut-Canada (1792-1796), Simcoe encouragea l’immigration de loyalistes de l’Empire-Uni en provenance des États-Unis et dirigea la construction d’édifices et de routes. Par ailleurs, il y implanta la common law anglaise et fit adopter une loi pour abolir l’esclavage dans la colonie. Enfin, la femme de Simcoe, Elizabeth, créa une collection importante d’aquarelles, laquelle témoignent du mode de vie quotidienne au Haut-Canada.

En raison d’une santé défaillante, Simcoe quitta le Canada en 1796 pour ne jamais y revenir. Toutefois, ses efforts pour établir une administration publique au Haut-Canada jetèrent les assises du gouvernement provincial actuel de l’Ontario.